ภายหลังจากการแต่งงานครั้งแรกเฮฟกลายเป็นคนที่มีชื่อเสียง และเป็นเพลย์บอยที่น่าอิจฉาที่สุดคนหนึ่ง เฮฟกล่าวว่าในบางช่วงเขาต้องใช้เวลาร่วม 11-12 เดือนกับเหล่าเพลย์เมดในสังกัด เฮฟมีความสัมพันธ์กับเพลย์เมดแทบทุกคนที่มีชื่อเสียง ซึ่งล้วนแล้วแต่จะเป็นคนที่ได้ตำแหน่ง Playmate of the Year จากนิตยสารเพลย์บอยทั้งนั้น

ในวันที่ 1 กฤกฎาคม 1989 เฮฟแต่งงานอีกครั้งกับเพลย์เมดแห่งปีประจำนิตยสารเพลย์บอย ที่ชื่อ คิมเบอร์ลี่ คอนราด (Kimberley Conrad) และแยกกันอยู่ในปี 1999 เฮฟมีบุตรทั้งหมด 4 คน

1. คริสตี้ เฮฟเนอร์ (Christie Hefner) เกิด 1952 เป็นลูกของเฮฟกับมิล วิลเลียมภรรยาคนแรก
2. เดวิด เฮฟเนอร์ (David Hefner ) เกิด 1955 เป็นลูกของเฮฟกับมิล วิลเลียมภรรยาคนแรก
3. เมสัน เฮฟเนอร์ (Marston Hefner) เกิด 1990 เป็นลูกของเฮฟกับคิมเบอร์ลี่ คอนราดภรรยาคนที่สอง
4. คูเปอร์ เฮฟเนอร์ (Cooper Hefner) เกิด 1991 เป็นลูกของเฮฟกับคิมเบอร์ลี่ คอนราดภรรยาคนที่สอง

หลังจากแยกทางกับคิมเบอร์ลี่ คอนราด เฮฟเริ่มใช้ชีวิตแบบเพลย์บอยเต็มรูปแบบ เฮฟเลือกคบกับสาวๆ เป็นกลุ่มแฟน อายุตั้งแต่ 18-28 ปี ในปี 2000 แบรน โรเดริค (Brande Roderick) ถอนตัวจากการแสดงซีรีส์เรื่อง Baywatch เพื่อมาเข้าสังกัดแฟนของเฮฟ หลังจากนั้นเฮฟเลือกเยสมิน คิง (Yazmin King) เป็นคนโปรด หลังจากนั้นทีน่า แมรี่ จอร์แดน (Tina Marie Jordan) ได้เป็นแฟนคนหลัก แต่หลังจากนั้นเฮฟก็เสาะหาสาวผมบลอนด์อีก 7 คนมาเข้าสังกัดแฟนของเขา รวมไปถึง ฮอลลี่ แมนดิสัน (Holly Madison) บริจเจ็ด มาร์คาร์ด (Bridget Marquardt) และเคนดรา วิลคินสัน (Kendra Wilkinson) ซึ่งเป็นนักแสดงจากซีรีส์เรื่อง The Girls Next Door ก็มาอยู่กับที่แมนชั่นเพลย์บอยของเฮฟ เฮฟได้เลือก เคนดรา วิลคินสัน วัย 18 ปี (Kendra Wilkinson) เป็นแฟนลำดับที่ 3

เรื่องเล่าเกี่ยวกับนิตยสารเพลย์บอย จากปี 1955-1979 ที่ตรงโลโก้ของเพลย์บอย จะมีสัญลักษณ์ดาวปรากฏอยู่ตรงตัวอักษร P เป็นตำนานเล่าว่าเฮฟได้ให้เรทของเพลย์เมดคนนั้น ตามระดับความเย้ายวน และจำนวนครั้งที่เฮฟนอนกับเธอ รวมไปถึงระดับเทคนิคบนเตียง อีกข่าวลือหนึ่งเล่าว่า เฮฟสร้างภาพว่าเขาเป็นเพลย์บอยตัวจริง โดยการแสดงให้เห็นว่านอนกับเพลย์เมด ต่อสื่อต่างๆ แต่ในชีวิตจริงไม่ได้ทำ ซึ่งดาวจะมีตั้งแต่ 0-12 ดวง ซึ่งจะบ่งบอกถึงผลตอบรับของตลาดผู้บริโภคในคราวนั้นๆ ของนิตยสารเพลย์บอย